Die struikelblokke vir die nitrering van anilien word oorkom deur die beskerming van aminogroepe deur asetylering. Die asetielgroep verminder die reaktiwiteit van die ring en dus vind die oksidasie daarvan nie maklik met salpetersuur HNO3 plaas nie.
Watter reagens word gebruik vir die beskerming van aminogroepe tydens die nitrering van anilien?
SOCl2 / Pyridine.
Wat is die eindproduk van nitrering van anilien voor beskerming?
Gevolglik, wanneer die nitrasie van anilien uitgevoer word, gee dit nie net nitrasieprodukte nie, maar ook sommige oksidasieprodukte. Onder gekontroleerde toestande, as die nitrasie van anilien egter uitgevoer word, is die belangrikste produkte p-nitroaniline en m-nitroaniline.
Wat gebeur wanneer anilien nitrasie ondergaan?
In die geval van nitrasie in anilien, protoneer die Salpetersuur die anilien om die Aniliniumioon te vorm. Aangesien die stikstofatoom geen alleenpaar het om te konjugeer nie, het dit geen mesomeriese effek op die ring nie, maar aangesien stikstof nou geprotoneer word, het dit 'n hoë negatiewe induktiewe effek.
Waarom produseer anilien metaproduk op nitrasie?
Die aniliniumgroep, wat nie meer 'n vrye elektronpaar besit nie (gebind met H^+), deaktiveer die aromatiese ring na elektrofiele substitusie, ook aniliniumioon wat meta-direktief is. Daarom gee nitrasie van anilienmeta-afgeleide saam met orto en para.
