Die herrangskikking van asetoonoksim in die Beckmann-oplossing het drie asynsuurmolekules en een proton (teenwoordig as 'n oksoniumioon) behels. In die oorgangstoestand wat na die iminiumioon (σ-kompleks) lei, migreer die metielgroep na die stikstofatoom in 'n gesamentlike reaksie soos die hidroksielgroep uitgedryf word.
Wat is die migrerende aanleg van Beckmann-herrangskikking?
Die migrasie van die alkielgroep word bepaal deur sy migrerende aanleg, d.w.s. elektronrykheid. Dit volg oor die algemeen die prioriteitsvolgorde van hidried > feniel > hoër alkiel > metiel. Hoofvraag: Die Beckmann-herrangskikking behels ook 'n alkielmigrasie. Hierdie migrasie word egter nie deur migrerende aanleg beheer nie.
Wat is die beginsel van Beckmann-herrangskikking?
Die Beckmann-herrangskikking is 'n organiese reaksie wat gebruik word om 'n oksiem na 'n amied om te skakel onder suur toestande. Die reaksie begin deur protonasie van die alkoholgroep wat 'n beter vertrekgroep vorm.
Watter nukleofiel het in Beckmann-herrangskikking gebruik?
Nukleofiel-onderskepte Beckmann-fragmenteringsreaksies†
Meganistiese insigte het gelei tot die verdere ontdekking dat suurstof-, stikstof- en bromiednukleofiele vir hierdie fragmentasie aangewend kan word deur die gebruik van ander promotors.
Watter verbinding word omgeskakel na 'n amied in Beckmann-reaksie?
Kwikchloried(HgCl2) kataliseer doeltreffend die Beckmann-herrangskikking van verskeie ketoksieme in hul ooreenstemmende amiede/laktame in terugvloeiende asetonitriel (Skema 4, Tabel 2).
